Компания Cannondale была основана в 1971 году Джозефом Монтгомери, Джимом Катрамбоном и Роном Дэвисом. Изначально компания выпускала рюкзаки и одежду для велосипедистов, а позже приступила к производству прицепа для туристических велосипедов, предназначенного для перевозки детей. Этот прицеп под названием Bugger (можно перевести как «негодник», «хитрец») пользовался огромной популярностью. В 1983 году компания начала производство шоссейных и туристических, а годом позже и горных велосипедов.
Сегодня Cannondale выпускает различные типы велосипедов, в том числе и высокого класса. Компания специализируется на производстве рам из алюминиевых сплавов, а также из углепластика (карбона), в технологиях изготовления которых они являются пионерами.